Osvaldo Silva nasceu no dia 13 de Março de 1934, na cidade de Belo Horizonte, Brasil.

Osvaldo Silva actuava no meio campo, possuindo uma grande capacidade de drible, sendo ao mesmo tempo muito rápido, com uma grande visão de jogo.

Foi descoberto no Brasil pelo técnico austríaco Yustrich, chegando a Portugal no ano de 1957, para representar o F.C. Porto. Foi dispensado para o Leixões dois anos após ter sido contratado, sendo campeão e vencedor de uma Taça de Portugal.

Em 1962, com 28 anos de idade, Osvaldo Silva chega ao Sporting Clube de Portugal, onde em quatro épocas realizou 113 jogos, marcando 42 golos no total.

Osvaldo Silva é um dos símbolos do nosso clube, muito graças á temporada de 1963/64, onde se fixou como um dos heróis da conquista leonina na Europa. Na brilhante campanha até á final de Antuérpia, dois jogos foram especialmente marcantes na carreira deste médio. Marcou 3 golos ao “colosso” Manchester United, jogo em que o Sporting despachou os ingleses com um histórico 5-0 ; foi também dele o golo na vitória sobre os franceses do Lyon, que nos permitiu chegar á final da competição.

Na sua ultima temporada em Alvalade, 1965/66 ajudou ainda o Sporting a ser Campeão Nacional, terminando a ligação ao nosso clube no findar desta época. Com 32 anos iniciou uma nova fase da sua vida desportiva, aceitando o cargo de treinador-jogador, primeiro no Olhanense e depois no Académico de Viseu.

Voltou ao Sporting para ser treinador da equipa júnior do clube, e na época 1973/74 foi adjunto de Mário Lino, conquistando o Sporting a dobradinha nesse ano. Osvaldo Silva foi quem orientou a equipa no Jamor, na final ganha aos lampiões por 2 a 1, pois Mário Lino abandonou o comando técnico da equipa nas vésperas da final.

Na época seguinte continuou como adjunto da equipa principal, sendo o treinador principal Alfredo Di Stefano no início da época, substituído a meio por Fernando Riera.

Passou então a treinar os escalões mais jovens do nosso clube durante largos anos, contribuindo para a formação de grandes atletas.

Osvaldo Silva faleceu a 15 de Agosto de 2002, com 68 anos.